diff --git a/mypy/typeshed/stdlib/posixpath.pyi b/mypy/typeshed/stdlib/posixpath.pyi
index 31406f8df950..3313667f1781 100644
--- a/mypy/typeshed/stdlib/posixpath.pyi
+++ b/mypy/typeshed/stdlib/posixpath.pyi
@@ -77,7 +77,11 @@ pathsep: LiteralString
 defpath: LiteralString
 devnull: LiteralString
 
-def abspath(path: PathLike[AnyStr] | AnyStr) -> AnyStr: ...
+# Overloads are necessary to work around python/mypy#17952 & python/mypy#11880
+@overload
+def abspath(path: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
+@overload
+def abspath(path: AnyStr) -> AnyStr: ...
 @overload
 def basename(p: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
 @overload
@@ -86,8 +90,14 @@ def basename(p: AnyOrLiteralStr) -> AnyOrLiteralStr: ...
 def dirname(p: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
 @overload
 def dirname(p: AnyOrLiteralStr) -> AnyOrLiteralStr: ...
-def expanduser(path: PathLike[AnyStr] | AnyStr) -> AnyStr: ...
-def expandvars(path: PathLike[AnyStr] | AnyStr) -> AnyStr: ...
+@overload
+def expanduser(path: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
+@overload
+def expanduser(path: AnyStr) -> AnyStr: ...
+@overload
+def expandvars(path: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
+@overload
+def expandvars(path: AnyStr) -> AnyStr: ...
 @overload
 def normcase(s: PathLike[AnyStr]) -> AnyStr: ...
 @overload